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    關于三乙酰氧基硼氫化鈉的應用領域

    所屬分類:行業資訊    發布時間:2021-06-09   作者:admin
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    小編帶大家來了解下三乙酰氧基硼氫化鈉的應用領域

    三乙酰氧基硼氫化鈉是一種有機化合物,結構式為 (CH3COO)3BHNa。為白色結晶粉末。易溶于苯及四氫呋喃。是較溫和的選擇性硼氫化試劑。和水反應,溶于乙腈和1,2-二氯乙烷。用于酮和醛的胺化還原反應,羰基復合物和胺類的還原胺化/內酰胺化,以及芳基醛的還原胺化。

    三乙酰氧基硼氫化鈉是近年來開發的一種新的用于還原胺化的催化劑,因其具有極好的普適性和選擇性,反應條件溫和,催化還原性能好,且易于分離純化,催化劑本身和副產物都..,對環境沒有污染,成為還原胺化反應..的催化劑。

    在鉑、鈀或鎳等金屬催化下的催化氫化,該法雖然較為經濟且有適用于大規模生產的優點,但得到的多為混合物,而且產率較低,同時還有局限性,對結構中存在碳碳重鍵和有可被還原的官能團的化合物,如含硝基、氰基的化合物,就不能用催化氫化的方法,而且催化性能常被二價的硫化物所抑制。

    還原胺化反應是指將羰基化合物轉變為胺的重要有機合成反應。先形成亞胺,然后被硼氫化鈉還原;無論是硼氫化鈉,還是三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉,還是醋酸硼氫化鈉,差別沒有這么大,只要你形成了亞胺,下一步就是簡單的還原。

    將羰基跟胺反應生成亞胺(西弗堿),然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應應在弱酸條件下進行,因為弱酸條件一方面使羰基質子化增強了親電性促進了反應,另一方面也避免了胺過度質子化造成親核性下降的發生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因為氰基的吸電誘導效應削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應的發生。用NaBH(OAc)3作還原劑,用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應時間并顯著提高產率。

    小編的介紹就到這里了,陜西祥合瑞精細化工有限是一家致力于創新型醫藥中間體,飼料添加劑,農藥中間體的研發生產與銷售的公司,歡迎有需要的朋友來電咨詢。



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